Struktur Benzena

Uraian

1. Struktur Benzena

Benzena termasuk senyawa karbosiklik, yaitu senyawa karbon yang mempunyai rantai karbon tertutup. Di antara senyawa karboksiklik, benzena mempunyai struktur dan aroma khas sehingga sering disebut senyawa aromatik. Benzena dapat diperoleh dari penyulingan bertingkat batu bara atau dari minyak bumi. Berdasarkan perbandingan massa atom-atom penyusunnya serta massa molekul relatifnya, benzena mempunyai rumus molekul C6H6.

Sejak benzena ditemukan oleh Michael Faraday, selanjutnya bermunculan teori tentang struktur molekul benzena tersebut. Pada tahun 1865, August Kekule mengemukakan pendapatnya tentang struktur benzena dan masih berlaku sampai sekarang. Menurut Kekule, senyawa benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segi enam beraturan (heksagonal) dengan sudut antar atom karbon 120°. Setiap atom C mengikat satu atom C yang lain, sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan ikatan tunggal. Ikatan rangkap dan ikatan tunggal yang berselang-seling pada benzena itu disebut ikatan rangkap terkonjugasi sebagaimana gambar berikut ini.

Gambar. Struktur Ikatan Rangkap Terkonjugasi pada Benzena

Struktur tersebut dapat digambarkan berupa cincin segi enam tanpa digambarkan atom C dan atom H-nya. Setiap sudut dari segi enam disepakati merupakan atom C sebagai berikut.

Gambar. Struktur Ikatan Rangkap Terkonjugasi pada Benzena tanpa Atom C

Tanda panah dua arah  menunjukkan struktur tersebut adalah struktur resonansi. Resonansi merupakan perubahan posisi elektron pada atom-atom dalam suatu senyawa. Kumpulan elektron pada ikatan rangkap akan berpindah ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus secara dinamis sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi. Adanya struktur yang dinamis dengan letak ikatan rangkap yang setiap saat terus-menerus berpindah pada molekul benzena membuat struktur resonansi dapat digambarkan dalam bentuk segi enam dengan resonansi elektron diwakili oleh bulatan di tengah cincin.

Gambar Struktur Resonansi Benzena

Setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat dan fungsi yang sama. Hal ini dapat disimpulkan berdasarkan panjang ikatan antaratom C. Semua ikatan antaratom C dalam cincin benzena panjangnya sama, yaitu 140 pikometer (140 pm). Ikatan ini lebih pendek daripada ikatan tunggal C-C (154 pm) dan lebih panjang daripada ikatan rangkap dua C=C (133 pm). Semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, sehingga karakter dan fungsi setiap atom C dari benzena tersebut juga sama.

2. Tata Nama Benzena dan Turunannya

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi menjadi tiga kelas yaitu seperti berikut.

a. Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atom H disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena monosubstitusi menurut sistem IUPAC adalah seperti berikut.

Nama Substituen + benzena

contoh:

Sejumlah benzena monosubstitusi mempunyai nama trivial. Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena monosubstitusi berikut.

b. Benzena Disubstitusi

Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur senyawanya digunakan awalan orto (o), meta (m), dan para (p). Jika substituen berada pada posisi 1 dan 2 maka diberi awalan orto atau o. Adapun jika substituen berada pada posisi 1 dan 3 maka diberi awalan meta atau m. Dan jika substituen berada pada posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau p.

Contoh:

Substituen-substituen pada contoh di atas adalah sama. Bagaimana jika subtituennya berbeda? Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas seperti berikut.

–COOH, –SO₃, –CH₃, –CN, –OH, –NH₂, –R, –NO₂, –X

Contoh:

c. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, sistem o–, m–, p– tidak dapat lagi diterapkan. Dalam hal ini harus digunakan angka. Seperti dalam penomoran senyawa apa saja, cincin benzena dinomori sedemikian sehingga nomor-nomor awalan itu serendah mungkin dan nomor 1 diberikan pada gugus yang berprioritas tata nama tertinggi.

Contoh:

 Kemendikbud

Related Posts:

Tweet